Femteplass i Süper Lig

Overganger før sesongen

Under sommerens overgangsvindu i 2008 hentet Galatasaray Milan Baros (26) fra Olympique Lyon for 5,5 millioner euro, Fernando Meira (30) fra VfB Stuttgart for 4,5 millioner euro, og Serkan Kurtuluş (18) fra Bursaspor for 1 million euro. Harry Kewell (29) kom gratis til klubben fra Liverpool, mens Morgan De Sanctis (31) ble hentet på et sesonglangt lån fra Sevilla FC.

Necati Ateş (28) ble lånt ut til Real Sociedad, mens Rigobert Song (32), Orhan Ak (28), og Okan Buruk (34) forlot klubben gratis. Legenden Hakan Şükür (36), som tok 8 seriemesterskap, 5 cupmesterskap og vant UEFA-cupen med Galatasaray, la fotballskoene på hyllen.

Seier over Kayserispor i supercupen

17. august 2008, slo Galatasaray Kayserispor 2-1 i den tyrkiske supercupen på MSV-Arena, som ligger i byen Duisburg i Tyskland. Harry Kewell og Shabani Nonda scoret Galatasarays mål i det 66. og 77. minutt, før Kayserispor reduserte i det 88. minutt.

Ingen Champions League

Galatasaray røyk ut mot Steaua Bucharest i tredje kvalifiseringsrunde til Champions League. Første oppgjør på Ali Sami Yen endte 2-2, mens det ble 1-0-tap i returoppgjøret.

Sivasspor på tabelltopp i Süper Lig etter halvspilt sesong

Galatasaray slo Denizlispor 4-1 på hjemmebane i serieåpningen 23. august 2008, før de spilte avgjort de to påfølgende kampene mot Kayserispor og Antalyaspor. I den sjette serierunden gikk Galatasaray på det første tapet i ligaen, da de tapte 2-1 for Bursaspor på bortebane.

I den 10. serierunden, 9. november 2008, tapte Galatasaray for tredje gang i ligaen. Denne gangen gikk de på et 4-1-tap for erkerival Fenerbahçe på Şükrü Saracoğlu Stadion. Lincoln sendte Galatasaray i ledelsen etter bare to minutter, men Selçuk Şahin utlignet like etter i det 6. minutt, før Emre Aşık scoret selvmål for Galatasaray i det 28. minutt.

Galatasaray slo den andre byrivalen Beşiktaş 4-2 på hjemmebane i den 16. serierunden 21. desember 2008. Milan Baros scoret hat-trick i kampen, der to av målene kom på straffespark.

Galatasaray lå på tredjeplass i Süper Lig etter halvspilt sesong, fire poeng bak overraskelseslaget Sivasspor på tabelltopp, og to poeng bak Trabzonspor på andreplass.

Fernando Meira (30), ble etter en halv sesong i klubben, solgt til Zenit St. Petersburg for 6 millioner euro under overgangsvinduet i januar 2009

Videre fra gruppen i UEFA-cupen

Galatasaray slo AC Bellinzona 6-4 over to kamper i første runden i UEFA-cupen, og tok seg videre til gruppespillet der én kamp mot Olympiakos, Benfica, Metalist Kharkiv og Hertha Berlin ventet.

Første gruppespillskamp endte med 1-0-seier over Olympiakos på Ali Sami Yen, etter at Harry Kewell headet inn 1-0 på corner fra Lincoln i det 25. minutt. Galatasaray tok en sterk 0-2-seier over Benfica på bortebane runden etter. Emre Aşık og Ümit Karan scoret målene i kampen for Galatasaray.

I den tredje runden tapte Galatasaray 0-1 for Metalist Kharkiv, men etter de slo Hertha Berlin 0-1 på bortebanen i den fjerde og siste runden, var avansementet fra gruppen sikret.

Michael Skibbe får sparken

Dagen etter at Galatasaray gikk på et 2-5-tap i ligaen mot Kocaelispor på Ali Sami Yen 22. februar 2009, fikk Michael Skibbe sparken. Galatasaray tapte også mot Antalyaspor runden før. I tillegg røyk de ut mot Sivasspor i kvartfinalen i den tyrkiske cupen i starten av februar.

Under det 205 dager lange oppholdet som trener for Galatasaray, endte Michael Skibbe med et poengsnitt på 1.84 i løpet av 37 kamper.

Bülent Korkmaz blir ny trener

23. februar 2009, ble klubblegenden Bülent Korkmaz, som har spilt over 600 kamper for klubben, ansatt som ny trener. Hans første kamp kom tre dager senere mot Girondins Bordeaux i returoppgjøret i UEFA-cupens tredje runde. Første oppgjør endte 0-0 på bortebanen, mens det ble en dramatisk kamp på Ali Sami Yen.

David Bellion sendte Bordeaux i ledelsen ett minutt ut i kampen. Arda Turan utlignet i det 42. minutt, før Harry Kewell satte inn 2-1 i det 45. minutt etter et herlig langskudd. Det så ut som det skulle gå veien da Arda Turan satte inn 3-1 i det 65. minutt, men i det 73. og 76. minutt scoret Bordeaux to kjappe, og ledet da på bortemål sammenlagt. Sabri Sarıoğlu sendte Galatasaray-fansen til himmels da han scoret på nok et nydelig langskudd i det 89. minutt.

Exit i åttendedelsfinalen mot Hamburger SV i UEFA-cupen

Galatasaray møtte Hamburger SV i åttendedelsfinalen i UEFA-cupen. Første kamp endte 1-1 etter at Ayhan Akman scoret kampens første mål i det 32. minutt. Marcell Jansen sikret uavgjort i det 49. minutt.

Harry Kewell sendte Galatasaray i ledelsen på straffespark i det 42. minutt i returoppgjøret på Ali Sami Yen. I det 48. minutt doblet Milan Baros ledelsen for Galatasaray. Hamburg SV slo kraftig tilbake med to scoringer av Paolo Guerrero i det 57. og 60. minutt, før Ivica Olic satte spikeren i kisten i det 90. minutt, og sendte Hamburg SV videre til neste runde.

Ender på femteplass i Süper Lig

Etter at Bülent Korkmaz tok over som trener, tok Galatasaray 7 seiere, spilte 3 avgjorte og tapte 3 kamper i de resterende kampene ligaen, inkludert et 0-0-resultat mot Fenerbahce på hjemmebane, og 2-1-tap borte mot Beşiktaş. Galatasaray endte til slutt på femteplass, 10 poeng bak Beşiktaş som ble seriemestere.