Det ble et rolig overgangsvinduet før 1999-2000-sesongen, som skulle bli historisk for Fatih Terim og Galatasaray. Galatasaray gikk på et 1-2-tap på hjemmebane i første seriekamp mot Gaziantepspor. Etter det ble ikke laget beseiret i ligaen før i mars 2000, da de tapte 0-1 mot Fenerbahçe på Ali Sami Yen.

Tredjeplass i gruppespillet i Champions League

Galatasaray nådde gruppespillet i Champions League for tredje sesongen på rad, der de møtte Chelsea, Milan og Hertha Berlin. Etter en svak start med 3 tap og 1 uavgjort på de første fire kampene, avsluttet Galatasaray sterkt.

Kjetil Rekdal scoret det første målet på straffespark i gruppespillets femte kamp mot Herta Berlin i Berlin. Etter det slo Galatasaray kraftig tilbake med fire scoringer i andre omgang. To av Hakan Sükür, og en hver av Okan Buruk og Tugay Kerimoğlu. Milan spilte uavgjort mot Chelsea i samme runde, og Galatasaray måtte ha seier i siste kamp, for å gå videre til UEFA-cupen, og samtidig sende Milan ned på fjerdeplass i gruppen.

Et fullsatt Ali Sami Yen stadion tok i mot Milan, som kom med toppet lag. Det var Milan og George Weah som tok ledelsen i kampen i det 22. minutt, men Capone satte inn utligningen i det 28. minutt. Det så mørkt ut når Giunti satte inn 1-2 for Milan i det 51. minutt, men Galatasaray kom sterkt tilbake på slutten av kampen. I det 87. minutt tente Hakan Sükür et håp om seier når han satte inn 2-2 på hode. På overtid fikk Galatasaray straffespark når Hakan Sükür gikk ned i feltet. Ümit Davala var sikker fra krittmerket og sendte Galatasaray til himmels på Ali Sami Yen stadion. Galatasaray tok dermed tredjeplassen i gruppa, som ga spill i UEFA-cupen.

Sergen inn, Tugay ut midtveis i sesongen

Fatih Terim hentet Sergen Yalçın på lån for resten av sesongen i vinterens overgangsvindu i 2000, etter at Tugay Kerimoğlu ble solgt til Rangers.

Seriemester for fjerde sesong på rad

Galatasaray hadde en ledelse på 11 poeng ned til Beşiktaş etter halvspilt sesong. I nest siste serierunde ble Galatasaray seriemester, tross 1-0-tap borte mot Altay. På grunn av at Beşiktaş også tapte sin kamp mot Fenerbahçe, kunne de likevel slippe jubelen løs. Galatasaray gikk inn i historiebøkene som det første laget som vant serien fire år på rad. I tillegg delte Fatih Terim rekorden for antall seriemesterskap som trener, med Ahmet Suat Özyazıcı, som vant med Trabzonspor på 70- og 80-tallet.

Vinner av den tyrkiske cupen

Det ble også suksess i den tyrkiske cupen for andre sesongen på rad. Galatasaray vant alle sine kamper før finalen, der de møtte Antalyaspor. Etter at kampen endte 2-2 til full tid, avgjorde Galatasaray med tre mål i ekstraomgangene.

Tredje runde i UEFA-cupen mot Bologna

Etter at Galatasaray tok tredjeplassen i Champions Leagues gruppespill, ventet Bologna i tredje runde i UEFA-cupen. I første møte på bortebane scoret Signori, og sendte hjemmelaget i føring etter 66 minutter. Galatasaray svarte i det 88. minutt og Hakan Sükür satte inn 1-1. Gheorghe Hagi ble skadet i andre omgang, og måtte stå over returkampen på Ali Sami Yen.

Hasan Şaş scoret kampens første mål etter bare 5 minutter i returoppgjøret på Ali Sami Yen. Få minutter senere utlignet Nicola Ventola for gjestene. I det 30. minutt tok Galatasaray nok engang ledelsen når Ümit Davala satte inn 2-1 på vakkert vis. Det var nerve i hele kampen, ett mål var nok til å sende Galatasaray ut av turneringen på bortemålsregelen. Flere mål ble det ikke, og Galatasaray tok seg til åttendedelsfinalen, der Borussia Dortmund ventet.

Åttendedelsfinalen i UEFA-cupen mot Borussia Dortmund

Gheorghe Hagi var tilbake fra skade til åttendedelsfinalens første kamp mot Borussia Dortmund på Westfalenstadion. Hakan Sükür sendte Galatasaray i ledelsen i det 33. minutt. Like før pause viste Gheorghe Hagi fram skuddfoten fra spiss vinkel, og banket inn 0-2. Hjemmelaget klarte ikke score, og Galatasaray tok med seg et glimrende resultat til returoppgjøret uken etter.

Et fullsatt Ali Sami Yen tok i mot Borussia Dortmund i returoppgjøret. Det ble en sjansefattig og målløs kamp, der Galatasaray var nærmest scoring. 0-0 tok Galatasaray videre til kvartfinalen der Mallorca ventet.

Kvartfinalen i UEFA-cupen mot Mallorca

Kvartfinalens første kamp ble spilt på bortebane på turist øyen Mallorca. Galatasaray gjorde en god kamp og scoret hele fire mål. Det første målet kom av Arif Erdem som kombinerte fint med Hakan Sükür i det 44. minutt. I starten av andre omgang scoret unggutten Emre Belözoglu et herlig mål. Han sto stille og lobbet ballen over Mallorcas målvakt.  I det 59. minutt spilte Bülent Korkmaz, fra egen 16-meter, en langpasning i bakrommet til Hakan Sükür, som gjorde ingen feil alene med keeper, og satte inn 0-3. Noen minutter senere satte Okan Buruk inn 0-4, og avansementet var allerede nesten sikret. Mallorca tente et lite håp når Laurén satte inn 1-4 i det 77. minutt.

Galatasaray var også det beste laget i returoppgjøret på Ali Sami Yen. I det 33. minutt fant Gheorghe Hagi Capone som lurte på bakerste stolpe etter frispark. Forsvarspilleren satte inn kampens første mål. Like etter pausen doblet Hakan Sükür ledelsen etter innlegg fra Arif Erdem fra kanten. I det 63. minutt fikk Mallorca et trøste mål når Carlitos satte inn 2-1. Flere mål ble det ikke, og Galatasaray gikk komfortabelt videre til semifinalen med 6-2 sammenlagt.

Semifinalen i UEFA-cupen mot Leeds United

Galatasaray møtte Leeds United på Ali Sami Yen stadion i første kamp. Galatasaray tok en tidlig ledelse når Hakan Sükür satte inn 1-0 på hodet 9 minutter ut i kampen. Arif Erdem la inn til Hakan Sükür som var sikker med pannebrasken. I det 44. minutt satte Capone, som også scoret mot Mallorca i sist runde, inn 2-0 for Galatasaray. Flere mål ble det ikke, i en kamp som også vil bli husket for at to Leeds-supportere døde kvelden før.

Der var Galatasaray som kom best i gang i returkampen på Elland Road. Fem minutter ut i kampen fikk Galatasaray straffespark etter at Hakan Sükür ble felt. Gheorghe Hagi var sikker fra krittmerket, og ga Galatasaray en drømme åpning. I det 15. minutt satte nordmannen Eirik Bakke inn utligningen på hodet. I det 43. minutt tok Galatasaray nok engang ledelsen i kampen når Hakan Sükür satte inn 1-2. Vondt ble til verre når Harry Kewell fikk direkte rødt kort minuttet senere. Like etter kokte det over for Emre Belözoğlu som fikk direkte rødt kort etter stempling på Lee Bowyer. I det 67. minutt satte Eirik Bakke inn sitt andre mål for kvelden, denne gangen også på hodet. Kampen endte 2-2, og Galatasaray tok seg til finalen der Arsenal ventet.

Finale i UEFA-cupen mot Arsenal i København

Galatasaray møtte Arsenal i finalen som ble spilt på Parken stadion i København 17. mai 2000. Taffarel, Capone, kaptein Bülent Korkmaz, Gheorghe Popescu, Ergün Penbe, Suat Kaya, Ümit Davala, Okan Buruk, Gheoeghe Hagi, Arif Erdem og Hakan Sükür startet kampen for Galatasaray som møtte et svært rutinert Arsenal-mannskap.

Kampen gikk til forlengelse etter at det sto 0-o til full tid. Galatasaray avgjorde i straffespark-konkurransen, tross Gheorghe Hagis utvisning i ekstraomgangene, og at Bülent Korkmaz spilte med skulderen ute av ledd. Ergün Penbe satte inn første straffespark for Galatasaray, mens Davor Suker bommet på Arsenals første. Deretter scoret Hakan Sükür og Ray Parlour. Ümit Davala scoret på det tredje straffesparket, mens Patrick Vieira bommet for Arsenal. Dermed kunne Gheoeghe Popescu avgjøre finalen med scoring på det fjerde straffesparket. Gheorghe Popescu gjorde ingen feil, og Galatasaray vant UEFA-cupen.

Galatasaray tok sin tredje tittel («The Treble») for sesongen, og Fatih Terim ble den første tyrkiske treneren til å vinne en europeisk tittel. Etter triumfen dukket begrepet «keiser» opp om han.

Fatih Terim tok avskjed med Galatasaray

Kampen mot Istanbulspor, 21. mai 2000, ble den siste i Fatih Terims første periode som trener for Galatasaray. Han skilte lag på månedens siste dag, og var klar for nye utfordringer i utlandet.